A Tenuta San Leonardo-t mágikus helyként jellemzik, és ezen hangulat a falain belül megtörtént fontos események láncolatának gyümölcse. Az első ilyen Bavaria királyának szépséges leánya, Principessa Teodolinda a lombard királlyal, Autarival kötött házassága, ami Kr.u. 588-ban esett meg. De hogy a teljesen dokumentált történéseknél maradjunk, a hely létezésének az első bizonyítéka Kr.u. 900-ra tehető, mikor Verona püspöke egy trentói barátjának Campi Sarni-ban található erdőket, szőlőket és legelőket adományozott. Ez a szerény hűbérbirtok aztán a Crociferi Testvériségre szállt 1215-ben, mely egy igen elterjedt egyházi rendnek számított a késő középkor Európájában; itt építették fel a szerzetesek kolostorukat és fogtak mezőgazdasági tevékenységbe, amit sikerrel végeztek. A kolostor részei helyenként még láthatóak: kívülről a roman stílusú szentély függő boltozataival, és belülről egy 13 századi freskó nyomaival; valamint a szegényeknek épített ebédlő, ami napjainkban boroshordók menedékéül szolgál. Számos írásos emlék idézi fel a mezőgazdasági ténykedést és a sokféle terményt, mely a telep mindennapi életének részét képezte, különös tekintettel a szőlőtermelésre. 1656-ban de Gresti-ék, egy trentói nemesi család vette át a birtokot és 1724-ben annak tulajdonosává vált. A rendház akkor lett borgóvá, kicsi falucskává, melynek célja olyan önfenntartó gazdálkodás elérése volt, amit az akkori kor megkövetelt. Ez nem csupán az alapvető élelmiszereket és állattartást jelentette, hanem szintúgy a jövedelmezőbb selyemhernyó-tenyésztést. Ez a szellem egészen 1900-ig és még tovább is fennállt. Az első világháború alatt a san leonardói villa az olasz hadsereg 29.testületének főhadiszállásaként szolgált. 1918. október 20-án az osztrák kapitány, Kamillo Ruggera egy trombitás és egy fehér zászlót lobogtató őrmester kíséretében jelent meg a frontvonalon; szemüket bekötötték és bekísérték őket a főhadiszállásra. Fegyverletételre vonatkozó kérelmet vittek. Az elkövetkezendő pár nap alatt a fegyverletétel feltételeiről tárgyaltak Schneller ezredessel, Principe Von Liecthtenstein Fregatt kapitánnyal és Ruggera Kapitánnyal, akik elfogadták a kikötéseket, melyet az osztrák-magyar hadsereg főparancsnoksága erősített meg. November 3-án az aláíró felek elhagyták San Leonardo-t és az abanoi Giusti Villába mentek, ahol a következő napon aláírták a fegyverletételt, mely Olaszország számára az I. Világháború végét jelentette.